Crozby s hokejem začal ve 2 letech!
Crosby se narodil 7. 8. 1987 v kanadském městě Cole Harbor rodičům Troyi Crosbymu a Trině Forbes-Crosby. Sidneyho otec Troy je bývalý hokejový brankář a hráč týmu Verdun Junior Canadiens z ligy Quebec Major Junior Hockey League ''(QMJHL)''. Troy Crosby byl dokonce draftován roku 1984 Montrealem Canadiens]] jako dvou stá čtyřicátá volba, ale nikdy si v [[National Hockey League|NHL]] nezahrál. Nicméně hokejová minulost svého otce na Sidneym zanechala značné stopy: jeho vzorem byl Steve Yzerman a nejoblíbenějším klubem Montreal Canadiens, tudíž stejně jakou jeho otce.
Sidney svou kariéru započal ve dvou letech, kdy si začal pohrávat s hokejkou, s jejíž pomocí střílel puky do rodinné sušičky prádla. Bruslit začal ve třech letech.
Od svých dvanácti do patnácti let Crosby navštěvoval střední školu ve městě Halifax poblíž jeho rodného Harboru. Tam byl znám především jako premiant a vzor svých vrstevníků. V patnácti letech opustil Kanadu a vydal se do Minnesoty, kde ve škole Shattuck-Saint Mary's ve speciální hokejovém programu trénoval své dovednosti. Školská léta Sidney ukončil v roce 2005, odmaturoval v |Monctonu.
